Богословской основой для построения отношений с Древними Восточными Церквами стало выработанное в 1990 г. в Шамбези Смешанной комиссией по богословскому диалогу между Православной и Восточными православными Церквами (с участием Русской Православной Церкви) «Второе общее заявление и предложение Церквам», в котором выражен «дух братства, взаимопонимания и общего стремления быть верными апостольскому и святоотеческому Преданию». Архиерейский Собор Русской Православной Церкви 1997 г. постановил, что этот документ «не должен рассматриваться как окончательный документ, достаточный для восстановления полного общения между Православной Церковью и Древними Восточными Церквами, так как содержит неясности в отдельных христологических формулировках». Отметив, что «Русская Православная Церковь имеет особенные исторические и церковные причины и основания содействовать успеху диалога с Древними Восточными Церквами», т.к. «на протяжении всей своей истории была покровительницей и защитницей православного Востока».
Исходя из этого решения Архиерейского Собора Священный Синод на заседании 31 марта 1999 г. принял решение продолжить двусторонний диалог с дохалкидонскими Церквами. На заседании Священного Синода в декабре 2000 г. после доклада митрополита Кирилла о диалоге Русской Православной Церкви с Коптской, Сирийской Православной и Армянской Апостольской (Киликийский Католикосат) Церквами в соответствии с решением Архиерейского Юбилейного Собора 2000 г. были учреждены координационный комитет и богословская комиссия, которые в дальнейшем вели консультации с Древними Восточными Церквами (в марте 2001 г. в Москве, в декабре того же года в Каире). В 2001 г. Патриарх Алексий II в сопровождении митрополита Кирилла посетил Армению, где участвовал в праздновании 1700-летия принятия Арменией христианства. Митрополит Кирилл охарактеризовал отношения между Русской и Армянской Церквами как «особенно добрые», отметив, что Армянская Церковь является «той силой, которая всемерно содействует развитию сотрудничества и взаимодействия между Россией и Арменией».
В докладе Патриарха Алексия II на Архиерейском Соборе 2008 г. сообщалось, что «богословская тематика обсуждается в основном в рамках общеправославного диалога с дохалкидонскими Церквами, в то время как на двусторонних собеседованиях рассматриваются церковно-исторические темы, а также вопросы, которые ставит перед христианством современность. Можно с удовлетворением признать, что по большинству этих вопросов точки зрения наших Церквей совпадают».
Взаимоотношения с дохалкидонскими Церквами в этот период во многом определялись теми сложными политическими условиями, в которых оказались паства и духовенство Древних Восточных Церквей и в ближневосточном регионе, и на территории бывшего СССР. Во время визита в страны Ближнего Востока в 1991 и 1992 гг. Предстоятель Русской Православной Церкви и митрополит Кирилл вели переговоры с главами Древних Восточных Церквей и государственным лидерами стран региона о положении христиан на Ближнем Востоке и о необходимых действиях по стабилизации межрелигиозной обстановки.
Особую роль сыграла Русская Православная Церковь в армяно-азербайджанском конфликте, став посредником между лидерами мусульман Азербайджана и руководством Армянской Церкви. В дни, когда армяно-азербайджанский конфликт вокруг Нагорного Карабаха достиг апогея, Патриарх Алексий II и митрополит Кирилл неоднократно встречались с председателем Высшего религиозного совета народов Кавказа шейх-уль-исламом Аллахшукюром Паша-заде. На встрече, состоявшейся 6 мая 1993 г., было сделано совместное заявление, в котором говорилось: «Каждый из нас воспринимает как личную рану трагедию армяно-азербайджанского конфликта… Мы решительно осуждаем любые действия и поступки, противоречащие заветам Всевышнего. Страшным кощунством, которое должно быть незамедлительно пресечено, является разжигание межнациональных конфликтов, поощрение национального эгоизма и агрессии… Мы решительно отвергаем попытки представить армяно-азербайджанский конфликт как христианско-мусульманское противостояние».
18 ноября 1993 г. состоялась встреча трех религиозных лидеров: Святейшего Патриарха Алексия II, верховного Католикоса-Патриарха всех армян Вазгена I и шейх-уль-ислама Аллахшукюра Паша-заде, на которой констатировалась необходимость возврата на путь мирных переговоров и соглашений. 15 апреля 1994 г. три религиозных лидера вновь собрались в Москве на миротворческой встрече, организованной ОВЦС. 13 июня 1995 г. в Даниловом монастыре открылась трехсторонняя встреча Патриарха Алексия II, Католикоса армян Гарегина I и духовного главы мусульман Азербайджана Аллахшукюра Паша-заде.
При участии митрополита Кирилла был выработан текст совместного «Московского заявления», в котором стороны призвали государственных лидеров конфликтующих сторон к мирному разрешению споров. Все эти годы митрополит Кирилл принимал меры для смягчения позиций сторон-участниц конфликта и главное для недопущения перерастания национального и геополитического противоборства в межрелигиозное противостояние. 24 ноября 2000 г. в Москве состоялась четвертая трехсторонняя встреча духовных лидеров России, Армении и Азербайджана, в которой приняли участие Патриарх Алексий II, Католикос всех армян Гарегин II и шейх-уль-ислам Аллахшукюр Паша-заде. Участники встречи пришли к единому мнению, что, несмотря на остроту межнационального противостояния, усилиями религиозных лидеров удалось предотвратить перерастание территориального спора в межрелигиозный конфликт.
В рамках поддержания теплых дружественных отношений Русской Православной Церкви с Восточными Православными (дохалкидонскими) Церквами в 1998 г. состоялась состоялся визит в Русскую Православную Церковь архиепископа Багдада и Басры Мор Савериуса Джамиль Хауа (Сирийская Церковь), архиепископа Багдада Авака Асадуряна (Армянская Апостольская Церковь), архимандрита Луки Аль-Хури, генерального викария Греко-Православной Церкви в Багдаде (Антиохийский Патриархат). В ходе визита делегация была принята Святейшим Патриархом Московским и всея Руси Алексием II.
В том же году состоялся визит в Москву Католикоса-Патриарха Ассирийской Церкви Востока Мар Дынхи VI с целью освящения приходского храма общины Ассирийской Церкви Востока, которая была построена при поддержке ОВЦС и лично митрополита Кирилла.
В связи с решением о начале двустороннего диалога с дохалкидонскими Церквами Святейшим Патриархом Московским и всея Руси Алексием II было направлено послание Его Святейшеству Папе Шенуде III, Предстоятелю Коптской Церкви. В своем ответном послании Папа Шенуда приветствовал и поддержал решение Русской Православной Церкви и выступил с предложением пригласить для участия в указанном диалоге также и иные Церкви дохалкидонской традиции, с которыми Коптская Церковь поддерживает отношения. 5 июля этого года состоялась встреча председателя ОВЦС Армянской Апостольской Церкви епископа Езника (Петросяна) с председателем Отдела внешних церковных сношений Московского Патриархата митрополитом Кириллом. В ходе встречи обсуждались перспективы двустороннего диалога между Русской Православной Церковью и Армянской Апостольской Церковью.
Вместе с тем двусторонние контакты Русской Православной Церковью и Восточными Церквами осуществлялись в том числе и в рамках визитов как митрополита Кирилла в Египет, Сирию, Ливан, Эфиопию, так и при посещении главами Восточных Церквей или их официальными делегациями Москвы.
В марте 2002 г. митрополит Кирилл посетил Ирак, где встретился с иерархами Древних Восточных Церквей на территории Ирака. На переговорах с министром по делам религий и вакуфов, министром высшего образования и научных исследований и министром здравоохранения Ирака митрополит Кирилл обсудил вопросы, жизненно важные для христиан этой страны.
В декабре 2006 г. митрополит Смоленский и Калининградский Кирилл во главе делегации Русской Православной Церкви посетил Индию. Состоялась встреча с Патриархом-Католикосом Василием Мар Фомой Дидимом I и иерархами Маланкарской Ортодоксальной Сирийской Церкви. Митрополит Кирилл посетил духовную семинарию в Коттаяме, принял участие в презентации издания «Добротолюбия» на языке малаялам.