С 2001 г. на территории исправительно-трудовых колоний и следственных изоляторов Смоленской области стала вестись работа по духовному окормлению и нравственному воспитанию заключенных (доверительные беседы священнослужителей с заключенными и с представителями личного состава СИЗО и Управления исполнения наказаний). Силами приходов оказывалась материальная помощь, организовывались и пополнялись библиотеки, проводились праздничные молебны и концерты, вручались подарки.
Посещение священником осужденных способствовало снижению показателей нарушений внутренней дисциплины и случаев жестокого отношения к заключенным контролеров-офицеров. Библиотека СИЗО пополнилась литературой духовно-нравственного содержания за счет пожертвований. Некоторые осужденные приняли крещение.
В Рославле в ИТК-6 пастырское окормление осуществляется насельниками Спасо-Преображенского мужского монастыря, которые регулярно проводят с заключенными духовно-нравственные беседы и совершают в колонии богослужения. В июле 2003 г. в ЯО-100/2 поселка Вадино состоялась пресс-конференция священнослужителей епархии, несущих послушание в местах лишения свободы на территории Смоленской области, совместно с руководящими работниками УИН, и корреспондентами средств массовой информации г. Смоленска. На территории Сычевского благочиния в психиатрической тюремной больнице силами Благовещенского прихода г. Сычевки осуществляется пастырское окормление заключенных.
Таким образом, за период с 1985-го по 2008 год в Смоленской епархии под руководством митрополита Кирилла была проведена большая работа по организации социального служения. К 2009 году в епархии имелось 11 храмов при больницах, 12 — в домах престарелых, 27 храмов в тюремных учреждениях, приходы и монастыри окормляли 10 воинских частей, действовали 4 храма в православных гимназиях и 7 храмов в светских учебных заведениях.