С первых же лет пребывания архиепископа Кирилла на Смоленской кафедре большое внимание уделялось социальной сфере. С 1985 г. храмы епархии и епархиальное управление вносили посильные денежные вклады в Фонд мира; то же делала значительная часть духовенства епархии и служащие Успенского кафедрального собора. Впоследствии, на епархиальном собрании 8 июля 1987 г. уполномоченный Совета по делам религий при Совете Министров СССР по Смоленску и Смоленской области В.П. Корольков вручил архиепископу Кириллу Почетную грамоту Советского фонда мира за участие в деятельности Комитета и пополнение Фонда добровольными взносами. На том же собрании было объявлено о решении Совета по делам религий, согласно которому крещение разрешили проводить без регистрации паспортов родителей. О принятии этого решения ходатайствовал архиепископ Кирилл.
С 1988 г. к традиционному участию в работе Фонда мира добавилось участие в работе Детского фонда, в фондах культуры, милосердия и здоровья. В храмах епархии проводились сборы денежных средств на конкретные программы помощи. Собирались вещи и деньги для отправки в Армению, пострадавшую 7 декабря 1988 г. от катастрофического землетрясения. В связи с событиями в Армении, обращаясь к верующим во время богослужения в воскресенье, 11 декабря, архиепископ Кирилл сказал:
«Единство человеческого рода есть та реальность, которая познается каждым через соучастие в боли и страдании другого. Именно поэтому милосердие изгоняет вражду, страх и подозрительность, исцеляет общественные язвы и недуги. Нести помощь ближнему — значит исцелять и самого себя, делать нашу жизнь более светлой и справедливой. Я призываю всех православных жителей древней Смоленщины разделить боль и страдание армянского народа и откликнуться на эту общую беду братской помощью».
9 декабря 1988 г. епархиальный архиерей посетил с благотворительным визитом дом малютки в Красном Бору. В дальнейшем благотворительные связи между Смоленским епархиальным управлением и домом малютки продолжились. С 1990 г. Смоленский кафедральный собор взял шефство над Жуковским домом-интернатом для престарелых. Духовенство собора осуществляло также пастырское окормление и дома-интерната для престарелых в Вишенках. 20-21 апреля 1991 г. по благословению и при участии митрополита Кирилла состоялся I Учредительный съезд Смоленского отделения Всецерковного православного молодежного движения. Работа молодежного движения в области милосердия и благотворительности заключалась в распределении денежных средств среди инвалидов и малоимущих. Была организована перевозка из Москвы и распределение медицинского оборудования для больниц Смоленска и Демидова. Осуществлялось сотрудничество с ассоциацией детей-инвалидов.
В 1994 г. по благословению митрополита Кирилла в Вяземском доме-интернате для престарелых был устроен храм в честь Сампсона Странноприимца. В 2004 году Смоленско-Калининградская епархия стала учредителем православного реабилитационного центра для детей-сирот. Центр оказывал социально-психологическую поддержку детям-сиротам и детям, оставшимся без попечения родителей, в период нахождения в интернатных учреждениях и в постинтернатный период. Программа включала в себя изучение основ православной культуры, изучение ПЭВМ, экскурсионные поездки, работу с детьми-сиротами, находящимися в приемных семьях. В основу программы была положена идея семейного наставничества. Семьи в течение трех лет принимали у себя детей из интернатных учреждений в выходные и каникулярные дни. Сотрудники Центра совместно с органами опеки и попечительства проводили мероприятия по вовлечению жителей города и области в осуществление проекта, готовя семьи и детей к совместному проживанию.
Дети, участвующие в программе, получили в лице наставников близких людей, заинтересованных в их судьбе, освоили элементарные навыки ведения домашнего хозяйства, получили непосредственный опыт общения и взаимодействия членов семьи. По благословению правящего архиерея епархией была оказана финансовая помощь семьям, принявшим в каникулярный период детей-сирот, оставшихся без попечения родителей.
Стали традиционными такие мероприятия, как областной семейный праздник (семьи и дети из интернатных учреждений области собираются вместе, обсуждают и планируют мероприятия программы, участвует в играх), круглые столы, переговорные площадки, где обсуждается развитие форм семейного устройства на территории области с участием жителей области, взявших на воспитание детей-сирот в свои семьи, проводятся беседы молодежи с представителями Православной Церкви по наиболее насущным проблемам.
При храме Новомучеников и исповедников Церкви Русской в Смоленске была создана воскресная школа для детей-инвалидов. В 2006 году в Москве состоялась тренинговая сессия «Социальная адаптация детей в принимающей семье — проблемы и пути решения. Опыт Смоленской области».
На территории Смоленской области за каждой действующей школой-интернатом закреплен священнослужитель, осуществляющий пастырскую работу с детьми и педагогами. Силами епархии и приходов оказывается как материальная, так и гуманитарная помощь продуктами питания, одеждой, обувью, осуществляются паломнические поездки.
Смоленской епархией, администрацией Смоленской области и общественной организацией «Ради будущего» был реализован проект «С надеждой на счастье». Итогом деятельности организации совместно с департаментом Смоленской области по образованию, науке и молодежной политике стало создание служб сопровождения семей, взявших на воспитание детей-сирот и детей, оставшихся без попечения родителей. Часть проблем, связанных с подготовкой к совместному проживанию и сопровождением детей и семей, были сняты. Задачей организации «Ради будущего» вместе с социальными партнерами в рамках данного проекта является помощь семьям выстроить систему взаимоотношений и взаимоподдержки в Кардымовском, Ярцевском, Починковском районах Смоленской области и в Смоленске, создав коммуникативную сеть как внутри самих районов, так и между районами области. Семейное устройство на базе Ярцевской школы-интерната начиналось с православной семьи, которая брала к себе на каникулы детей-сирот и детей, оставшихся без попечения родителей. Впоследствии эта семья взяла на воспитание пятерых воспитанников интернатного учреждения.
В 1990-е гг. выпускницы отделения подготовки сестер милосердия Смоленского межъепархиального духовного училища стали трудиться в военном госпитале, при Смоленской областной больнице, в Геронтологическом центре Смоленска и в городском хосписе. В Смоленске, Калининграде, Светлогорске, Правдинске, Черняховске, Балтийске были организованы благотворительные столовые.