В 1996 г. митрополит Кирилл вошел в состав Комиссии по подготовке и проведению празднования 2000-летия Рождества Христова; в подготовке этого юбилея помимо взаимодействия с Поместными Православными Церквами и другими христианскими конфессиями митрополит Кирилл отвечал за совместную деятельность с научными и общественными организациями.
После визита делегации Русской Православной Церкви во главе с Патриархом Алексием II на Святую Землю в июне 1997 г., во время которого Патриарх и митрополит Кирилл провели переговоры с Иерусалимским Патриархом Диодором I, Президентом Государства Израиль Э. Вейцманом и премьер-министром страны Б. Нетаньяху, мэром Иерусалима Э. Ольмертом, главой Палестинской автономии Я. Арафатом, ОВЦС начал активную подготовку к празднованию 2000-летия Рождества Христова на Святой Земле. В ноябре 1998 г. владыка Кирилл провел на Святой Земле еще один круг встреч с государственными деятелями Израиля и Палестинской автономии.
В 1999 г. начала работу церковно-общественная координационная группа по подготовке к празднованию 2000-летия Рождества Христова под председательством митрополита Кирилла. Группа разработала концептуальные основы взаимодействия Русской Православной Церкви и общества в связи с празднованием 2000-летия Рождества Христова, одобренные на заседании Священного Синода 5 октября 1999 г.
23-25 ноября того же года состоялась и представительная Юбилейная межконфессиональная научная конференция в Москве «"Иисус Христос вчера и сегодня и вовеки Тот же" (Евр. 13:8): Христианство на пороге третьего тысячелетия», организованная по инициативе митрополита Кирилла, который представлял на ней Русскую Православную Церковь. 15-21 марта 1999 г. владыка Кирилл возглавил делегацию Русской Православной Церкви на международной конференции «Благовещение Богородицы — Воплощение Бога Слова», организованной Иерусалимским Патриархатом в Назарете.
Проведенная работа позволила большой делегации Русской Православной Церкви во главе со Святейшим Патриархом Алексием II 2-7 января 2000 г. принять участие в праздновании на Святой Земле 2000-летия Рождества Христова, совершить богослужения как на территории Израиля, так и в пределах Палестинской автономии. 7 января состоялось праздничное богослужение с участием Предстоятелей Православных Церквей и глав православных государств (Белоруссии, Болгарии, Греции, Грузии, Кипра, Молдавии, Румынии, Украины); Россию представлял первый Президент — Б.Н. Ельцин.