Еще одна угроза единству Церкви, потребовавшая от митрополита Кирилла и ОВЦС напряженных трудов, возникла в Молдавии, когда в декабре 1992 г. Румынский Патриархат создал на канонической территории Молдавской Православной Церкви Московского Патриархата т.н. Бессарабскую митрополию во главе с покинувшим юрисдикцию Московского Патриархата и запрещенным в служении епископом Петром (Пэдурару). В состав митрополии вошла территория, принадлежавшая Румынии в период между двумя мировыми войнами, включая Молдавию и некоторые приграничные районы Украины. Одновременно в Сербию был направлен «румынский епископ над валахами». Эти события вызвали серьезный кризис во взаимоотношениях между Патриархатами: с одной стороны Румынским, с другой — Московским и Сербским.
В октябре 1994 г. митрополит Кирилл совершил поездку в Молдавию, где встретился и обсудил сложившуюся ситуацию с Кишиневским митрополитом Владимиром (Кантаряном), Президентом Молдавии М.И. Снегуром и др. Митрополиту Кириллу удалось консолидировать позиции законной церковной и светской властей. Архиерейский Собор 1994 г. даровал Православной Церкви в Молдавии самостоятельность во внутренних делах. Было утверждено и решение Священного Синода о запрещении в священнослужении Петра (Пэдурару) за создание незаконных церковных структур на территории Московского Патриархата.
В феврале 1997 г. в Женеве прошла рабочая встреча делегаций Русской Православной Церкви и Румынской Православной Церкви по вопросу о ситуации, сложившейся в Молдавии, встречи были продолжены в июне и сентябре в Граце и Женеве. 15 января 1999 г. завершающие переговоры по проблемам, связанным с присутствием юрисдикции Румынского Патриархата на территории Молдавии, прошли в Кишиневе. Митрополит Кирилл, возглавлявший делегацию Русской Православной Церкви, отмечал, что удалось достичь понимания и необходим поиск путей, позволяющих перейти от конфронтации и вражды к примирению и сотрудничеству, к поиску взаимоприемлемого решения канонических вопросов. В связи с решением вопроса о ситуации в Молдавии в целом Священный Синод по представлению митрополита Кирилла заявил о готовности снять прещение с епископа Петра (Пэдурару). В докладе Патриарха Алексия на Юбилейном Архиерейском Соборе 2000 г. была сформулирована «единственная канонически безупречная модель присутствия одной церковной юрисдикции на территории другой»: «структура приходов, объединенных в Представительство Румынской Православной Церкви в Молдове».
В 2002 г. переговорный процесс между Московским и Румынским Патриархатами был фактически прерван: в июне Бессарабская митрополия под давлением Страсбургского суда по правам человека была официально зарегистрирована властями Молдавии. В августе митрополит Кирилл, посещая Молдавию, расценил это деяние светского суда как «греховное решение с политической подоплекой». Митрополит подчеркнул, что мирской суд канонически и нравственно неправомочен выносить приговор по вопросам, относящимся к области внутрицерковной жизни и внутрицерковных отношений: «Здесь возникает принципиальный вопрос: насколько допустимо обращаться по каноническим вопросам в гражданский суд, заведомо зная, что суд этот не принимает норм канонического права и основывает свое производство на мировоззренческих принципах, возникших вне какой-либо связи с церковной традицией». По его словам, «раскол в лоне Православной Церкви Молдовы невозможно оценить иначе, нежели беззаконие, противоречащее христианскому духу».
В ноябре 2005 г. Патриарх Алексий II в сопровождении митрополита Кирилла посетил Молдавию, где встретился с президентом, премьер-министром и председателем парламента Молдавии; они обсудили пути выхода из сложившегося положения.
В октябре 2007 г. Синод Румынской Церкви заявил об открытии на территории Молдавии в составе т.н. Бессарабской митрополии Румынского Патриархата трех епархий с центрами в городах Бельцы, Кантемир и Дубоссары. В заявлении Священного Синода Русской Православной Церкви от 7 ноября 2007 г. был выражен решительный протест против вторжения Румынской Церкви в канонические пределы Московского Патриархата. Русская Православная Церковь призвала Священный Синод Румынской Церкви отменить принятые им постановления, разрушающие наметившиеся перспективы сотрудничества двух Патриархатов и влекущие за собой хаос в мировой православной семье.
В ноябре 2007 г. в Болгарии состоялись переговоры делегаций двух Церквей, завершившиеся безрезультатно.
В июле 2008 г. группа из 44 священников «Бессарабской митрополии» во главе с одним из инициаторов раскола протоиереем Петром Бубурузом отказалась подчиняться Петру (Пэдурару). На специальном собрании клирики утвердили обращение к Румынскому Патриарху Даниилу с просьбой принять их в свое прямое подчинение. Так образовался раскол внутри раскола.
В докладе на Поместном Соборе 2009 г. митрополит Кирилл подчеркнул, что Русская Церковь продолжает надеяться на урегулирование церковной ситуации в Молдавии:
«Жизнь показала, что молдавское духовенство, как и прихожане, в подавляющем большинстве своем стремятся к сохранению церковного единства… Наша Церковь никогда не отказывалась от диалога и не прекращала общения с Румынской Православной Церковью, сознавая важность нахождения взаимоприемлемых решений, которые положили бы предел каноническому беспорядку и содействовали бы достижению высокого уровня двусторонних отношений».