Митрополит Кирилл был одним из главных участников процесса переговоров с делегацией Русской Православной Церкви Заграницей в 2004-2007 гг., а также торжеств по случаю подписания «Акта о каноническом общении» между Московским Патриархатом и Русской Зарубежной Церковью (2007 г.). Однако еще задолго до этих событий, в одном из первых своих интервью после назначения председателем ОВЦС владыка Кирилл, отвечая на вопрос о взаимоотношениях с Русской Православной Церковью за рубежом, сказал:
«Миссия нашего поколения должна заключаться в том, чтобы исцелить этот конфликт, ликвидировать раскол в Русской Церкви».
Однако в 90-х гг. ХХ в. Зарубежная Церковь начала активно открывать свои приходы на постсоветском пространстве; на служение в эти приходы во многие случаях определялись бывшие клирики Московского Патриархата, запрещенные в служении за канонические преступления или нравственные пороки. В 1990 г. Русская Православная Церковь Заграницей приняла документы, которые могли спровоцировать новую смуту в Русской Церкви: положение о создании параллельных церковных структур на канонической территории Русской Православной Церкви и послание к православным христианам России с призывом отвергнуть каноническую Церковь и переходить в их приходы и в подчинение зарубежным епископам. Выступая на Поместном Соборе в июне 1990 г., владыка Кирилл заявил: «Мы готовы хоть сейчас начать полное общение, потому что считаем, что в основе разделения лежали исторические, политические факторы, а отнюдь не канонические, не богословские (если и канонические, то они были обусловлены политической ситуацией)», но ситуация, когда «тот политический раскол, который пока был достоянием зарубежья, теперь переносится в недра нашей Церкви», недопустима.
Архиерейский Собор Русской Православной Церкви, состоявшийся 25-27 октября 1990 г., ответил специальным воззванием, в котором подчеркивалась неканоничность последних действий руководства Зарубежной Церкви.
В августе 1991 г. в Москве собрался первый Конгресс соотечественников. Это был небывалый доселе опыт открытого обсуждения насущных проблем страны и диаспоры. 23 августа конгресс, заседавший в ОВЦС, обратился к Патриарху Алексию II и главе Русской Православной Церкви Заграницей митрополиту Виталию (Устинову) с просьбой начать переговоры на уровне делегаций, чтобы не допустить эскалации раскола в Церкви: «Встретиться не для спора и доказательства правоты одних и заблуждения других, а для того, чтобы благодатию милости Божией подняться нам выше человеческих суждений и искать того мышления, которое не разъединяет и озлобляет, а врачует изболевшие разъединениями сердца наши». В ответном послании Патриарха Алексия II содержалась программа действий по преодолению раскола:
«Сегодня нужно преодолеть горечь, раздражение, личную неприязнь. Нужно отречься и от соблазна использовать мирские, политические критерии оценки друг друга. Да, между нами стоит много нерешенных вопросов. Да, мы не согласны с рядом действий и заявлений иерархов Русской Зарубежной Церкви. Но мы не перестаем считать ее частью Русской Православной Церкви и полны желания разрешить все недоумения, препятствующие нам молиться в одном алтаре, у одного Престола. Со всей искренностью говорю: мы готовы к диалогу. Как только священноначалие Русской Зарубежной Церкви выразит такую же готовность, мы незамедлительно встретимся с ее представителями для обсуждения того, что волнует их и нас. Целью диалога, на мой взгляд, должно стать восстановление литургического общения».
Официальная позиция Зарубежной Церкви практически не менялась до ухода в отставку в 2001 г. ее первоиерарха митрополита Виталия, занимавшего непримиримую позицию по отношению к Московскому Патриархату. Однако при поддержке и активном участии ОВЦС даже при митрополите Виталии осуществлялись контакты на личном уровне и между отдельными епархиями Московского Патриархата и Зарубежной Церкви. В 1993 г. начались регулярные собеседования между представителями Московского Патриархата во главе с Берлинским и Германским архиепископом Феофаном (Галинским) и клириками Берлинской епархии Русской Православной Церкви Заграницей во главе с архиепископом Марком (Арндтом). В определении Архиерейского Собора 1994 г. наряду с осуждением неканонических действий Русской Православной Церкви Заграницей по созданию параллельных структур на территории Московского Патриархата была высказана важная инициатива: «стремление нашей Церкви к диалогу с целью уврачевания существующего разделения». И эта работа принесла свои плоды: в докладе Патриарха Алексия II на Архиерейском Соборе 1997 г. отмечалось, что «среди епископата Русской Зарубежной Церкви становится заметным стремление к поиску взаимоприемлемых форм диалога с Московским Патриархатом» и что «хотя это стремление и не соответствует официальному курсу Архиерейского Синода, оно представляется отрадным и вселяет надежду на позитивное изменение наших отношений». В совместном заявлении участников 9-го собеседования, прошедшего в декабре 1997 г., было отмечено:
«Все мы воспринимаем себя как чада духовных устоев Русской Церкви. Она есть Матерь-Церковь для всех нас… Мы согласны в том и отмечаем, что благодатность Таинств, священства и церковной жизни не должна ставиться под вопрос… Если в настоящий момент нет евхаристического общения клира Московского Патриархата и Русской Зарубежной Церкви, то этим не утверждается "безблагодатность" другой стороны».
Весной 2001 г. в интервью «Журналу Московской Патриархии» митрополит Кирилл, комментируя создание в Русской Православной Церкви Заграницей специальной комиссии для диалога с Русской Православной Церковью, сказал:
«Я глубоко убежден в том, что исчерпаны все причины — исторические, психологические, политические, которые спровоцировали этот раскол, которые его поддерживали и питали… Чем дольше затягивается решение этого вопроса, тем больше опасности для Русской Зарубежной Церкви самоизолироваться. Потому что никто не может понять, почему сегодня часть русских православных людей, живущих вне России, не желают иметь общения с Матерью-Церковью. Все аргументы против: экуменизм, канонизация Царской семьи, сергианство, — все это исчерпано».
В преддверии выбора нового первоиерарха Зарубежной Церкви на Архиерейском Соборе Русской Православной Церкви Заграницей в октябре 2001 г. Патриарх Алексий II и Священный Синод Русской Православной Церкви обратились к Русской Православной Церкви Заграницей с братским посланием:
«События, происшедшие за последние годы в жизни нашей Святой Церкви, в жизни российского общества и государства, ясно указывают, что ныне упразднились исторические причины, которыми было обусловлено наше с вами разделение. Церковь в отечестве свободно совершает ныне свое спасительное служение… "Основы социальной концепции Русской Православной Церкви" внесли необходимую ясность во взаимоотношения Церкви и государства… Свершилось прославление в лике святых великого сонма новомучеников и исповедников Российских, и в том числе Царственных страстотерпцев… Многим членам Церкви в России доставило радость решение прошлогоднего Архиерейского Собора Русской Православной Церкви Заграницей о создании комиссии по вопросам единства Русской Церкви. Мы подтверждаем нашу готовность создать подобную комиссию со своей стороны, дабы в братском диалоге устранить недопонимание, которое все еще препятствует нашему объединению».
При новом первоиерархе Русской Православной Церкви Заграницей митрополите Лавре (Шкурле) постепенно начала меняться и официальная позиция Зарубежной Церкви. Был взят курс на сближение с Московским Патриархатом. Немалую роль в изменении отношения руководства Зарубежной Церкви к Московскому Патриархату и России сыграло участие Президента России В.В. Путина в переговорном процессе. В ноябре 2001 г., находясь в Вашингтоне, В.В. Путин имел краткую встречу с представителем Зарубежного Синода, через которого передал приглашение митрополиту Лавру посетить Россию. В 2003 г. Президент встретился с митрополитом Лавром и вновь от своего лица и от лица Патриарха Алексия II передал приглашение приехать в Россию. В ноябре 2003 г. состоялся первый официальный визит делегации Русской Православной Церкви Заграницей в Россию по приглашению Патриарха Алексия II. В Даниловом монастыре прошли переговоры, в которых участвовал митрополит Кирилл. На встрече была выражена воля обеих сторон к установлению молитвенно-евхаристического общения. Было принято решение о создании комиссий, призванных способствовать разрешению накопившихся за долгие годы проблем. Участники переговоров выразили готовность следовать по пути к церковному единству в духе истинного покаяния, опираясь на общее каноническое Предание и с уважением к церковно-административным реальностям, сложившимся в течение ХХ в.
Вопрос о каноническом единстве был обсужден на Архиерейском Соборе Зарубежной Церкви, состоявшемся 13-17 декабря 2003 г. Патриарх Алексий в послании Собору отметил, что слова и действия как представителей Русской Православной Церкви Заграницей, так и представителей Московского Патриархата не всегда соответствовали высокому призванию Церкви, что «определялось внешними обстоятельствами церковной жизни, а иногда и прямым давлением нецерковных сил». Предстоятель заявил: «Господь уберег Свою Церковь от уклонения в ереси, сохранил догматическое единство и апостольскую преемственность рукоположений. Врагами раздиралась внешняя риза церковная, но Тело Христово сохраняло сокровенное единство». В ответном послании Собора говорилось: «На нас возложена ответственность: вопреки всем препятствиям, могущим встретиться нам на пути преодоления преград, раскрыть свои сердца для восприятия Божьего промышления о Церкви Своей». Всезарубежный Собор принял решение о создании комиссии для обсуждения вопросов, препятствующих объединению.
Решение о создании комиссии по диалогу с Русской Православной Церковью Заграницей в декабре 2003 г. было принято и Священным Синодом Русской Православной Церкви. Регулярные встречи комиссий начались в 2004 г. В дни первой рабочей встречи состоялась беседа между митрополитом Кириллом и главой комиссии Русской Православной Церкви Заграницей по переговорам с Московским Патриархатом архиепископом Берлинским и Германским Марком. Владыка Кирилл встречался с членами комиссий Московского Патриархата и Зарубежной Церкви и в ходе последующих заседаний.
Переломным событием во взаимоотношениях между Московским Патриархатом и Русской Православной Церкви Заграницей стал визит в Россию делегации Русской Православной Церкви Заграницей во главе с митрополитом Лавром, состоявшийся в мае 2004 г. На собеседованиях под председательством Патриарха Алексия II с участием митрополита Кирилла, митрополита Ювеналия и других иерархов было принято решение объединить усилия двух комиссий для выработки точек зрения по следующим вопросам: «О принципах взаимоотношений Церкви и государства, соответствующих учению Церкви; о соответствующих традиции Церкви принципах взаимоотношений православной Церкви с неправославными общинами, а также межконфессиональными организациями; о статусе Русской Зарубежной Церкви как самоуправляющейся части Русской Православной Церкви; о канонических условиях для установления евхаристического общения». По итогам собеседований состоялась пресс-конференция, в которой со стороны Русской Православной Церкви участвовал митрополит Кирилл, а со стороны Русской Православной Церкви Заграницей — архиепископ Берлинский и Германский Марк. Подводя итоги переговоров, владыка Кирилл подчеркнул, что «главная цель, которую мы перед собой поставили... — преодолеть разделение Русской Церкви, порожденное революцией и гражданской войной, для того чтобы Церковь могла жить полноценной жизнью». О плодотворной совместной работе комиссий митрополит Кирилл, курировавший переговорный процесс, систематически информировал Священный Синод Русской Церкви вплоть до подписания Акта о каноническом общении в 2007 г.
4 октября 2004 г. вопрос о перспективах соединения Русской Православной Церкви Заграницей с Московским Патриархатом был обсужден на Архиерейском Соборе Русской Православной Церкви. Выступая с докладом на Соборе, митрополит Кирилл сформулировал те канонические проблемы, которые с точки зрения Московского Патриархата должны быть разрешены для преодоления раскола. Митрополит также указал на требования, которые выдвигаются Зарубежной Церковью в качестве условий восстановления общения с Московским Патриархатом, и ответил на все вопросы, поставленные комиссией Русской Православной Церкви Заграницей.
В ноябре 2006 г. специальные комиссии Московского Патриархата и Зарубежной Церкви одобрили текст «Акта о каноническом общении», который вступил в силу после подписания Патриархом Московским и всея Руси Алексием II и первоиерархом Зарубежной Церкви митрополитом Лавром 17 мая 2007 г. Согласно акту Русская Православная Церковь Заграницей стала «неотъемлемой самоуправляемой частью Поместной Русской Православной Церкви», сохраняя самостоятельность в «делах пастырских, просветительных, административных, хозяйственных, имущественных и гражданских».
17 мая 2007 г. в Храме Христа Спасителя состоялось первое совместное служение Божественной литургии иерархами Московского Патриархата и Зарубежной Церкви. Таким образом, был окончательно преодолен раскол, длившийся около 80 лет.
В докладе на Архиерейском Соборе 2008 г. — первом Соборе, в котором участвовали иерархи Зарубежной Церкви, — митрополит Кирилл подчеркнул:
«Огромное значение в деле усовершенствования пастырского служения и укрепления миссии Русской Православной Церкви во всем мире имеет состоявшееся к нашей великой радости воссоединение Русской Зарубежной Церкви с Церковью в Отечестве. Считаю, что, идя рука об руку с нашими зарубежными братьями, мы сможем значительно усилить возможности нашего свидетельства внешнему миру о подлинном, неповрежденном православном Предании, что… и является главной задачей внешней деятельности Церкви».