С особой остротой сепаратистские тенденции проявились на Украине, где в феврале 1989 г. при поддержке националистических движений и организаций («Народного руха Украины», общества «Мемориал» и др.) был образован Комитет по возрождению т.н. Украинской автокефальной православной церкви (УАПЦ), призвавший православные приходы Украины к отделению от Московского Патриархата. Этому призыву последовали некоторые приходы, прежде всего на западе Украины, в раскол перешел и находившийся на покое бывший Житомирский епископ Иоанн (Боднарчук), вскоре возглавивший автокефалистское движение.
Одновременно началась мощная атака на православные приходы на Украине со стороны греко-католических структур, легализованных после встречи Горбачева с Папой Римским Иоанном Павлом II 1 декабря 1989 г. В результате действий греко-католиков были практически разгромлены три православных епархии: Львовская, Ивано-Франковская и Тернопольская. В середине января 1990 г. ОВЦС провел переговоры с представителями Римско-Католической Церкви о нормализации отношений между православными и католиками восточного обряда на Западной Украине. Был совместно выработан ряд рекомендаций, которые, однако, не соблюдались униатами на местах, а уже в марте представители греко-католиков отказались от участия в согласительной комиссии. В этих условиях важным достижением церковной дипломатии была консолидация позиции православных Церквей в отношении греко-католической агрессии на Украине: в сентябре 1990 г. полную поддержку позиции Русской Церкви выразили Константинопольский Патриарх Димитрий I, Александрийский Патриарх Парфений III, Иерусалимский Патриарх Диодор I, Грузинский Патриарх Илия II, главы Польской, Чехословацкой Православных Церквей, Православной Церкви в Америке. Важным было и заявление Конференции европейских церквей, выразивших сожаление в связи с трагическими событиями по захвату православных храмов на Западной Украине.
Католическая и греко-католическая экспансия еще долгие годы оставалась причиной межконфессионального напряжения на Украине. В 2002 г. на Украине без предварительного информирования Русской Православной Церкви были учреждены новые католические епархии (Одесско-Симферопольская и Харьковско-Запорожская), тогда же появился греко-католической «Донецко-Харьковский экзархат», а руководство Украинской греко-католической церкви заявило о планах переезда из Львова в Киев и учреждения там «патриаршей кафедры».
В заявлении Патриарха Алексия II и Священного Синода от 17 июля 2002 г. говорилось: «Жители Юга и Востока Украины всегда твердо стояли за православную веру. Попытки латинизировать их или насадить унию неизменно терпели крах… данный регион никогда не имел греко-католическую иерархию». Действия Римской курии ясно свидетельствовали «о стратегическом намерении Ватикана продолжать экспансию на Восток любой ценой и любыми средствами», игнорируя «позиции нашей Церкви по вопросам прозелитизма и разделения сфер пастырской ответственности».
В заявлении ОВЦС от 30 июля 2002 г. Ватикан предупреждался о «серьезном уроне отношениям между двумя Церквами», который наносят его действия на Украине. Главной претензией, выдвигаемой униатами и раскольниками-автокефалистами против Украинского экзархата Русской Православной Церкви, была зависимость последнего от высшего управления Русской Православной Церкви.
9 июля 1990 г. Синод Украинского экзархата направил в адрес Священного Синода Русской Православной Церкви обращение украинских архиереев о предоставлении Украинской Православной Церкви независимости и самоуправляемости. В конце июля Патриарх Алексий II в сопровождении митрополита Кирилла посетил Украину, где встретился с украинским епископатом, часть которого пыталась убедить его в необходимости срочного предоставления самостоятельности православной церковной организации на Украине. Очевидно, что и Поместный Собор 1990 г., и Священный Синод главную опасность для церковного единства видели в то время в греко-католической агрессии, имевшей ярко выраженный националистический и политический характер, и в распространении опиравшегося на крайне националистические политические движения автокефалистского раскола. Летом 1990 г. по заказу ОВЦС Институт социологических исследований АН СССР провел исследование состояния межконфессиональных отношений в западной областях Украины, которое еще раз подтвердило: именно национально-политический, а не религиозный фактор стал определяющим для поведения раскольнических группировок на Украине.
25-27 октября 1990 г. был созван внеочередной Архиерейский Собор Русской Православной Церкви, главной задачей которого стала выработка мер, призванных воспрепятствовать дальнейшему распространению раскольнических движений на канонической территории Русской Православной Церкви. Архиерейский Собор согласился с просьбой украинского епископата и предоставил Украинской Православной Церкви независимость и самостоятельность в управлении. Патриарх Алексий II направил в адрес украинского правительства официальное письмо, в котором объявил об отказе Русской Церкви от прав на собственность и имущество, до сих пор ей принадлежавшие на территории Украины, равно как и на собственность, экспроприированную ранее у нее коммунистическим режимом. Правопреемницей Русской Православной Церкви на Украине объявлялась Украинская Православная Церковь (УПЦ).
Это решение не предотвратило раскол, так как не учитывало личных амбиций Киевского митрополита Филарета (Денисенко) и председателя Верховной рады Украины Л.М. Кравчука. В ноябре 1991 г. митрополит Филарет созвал Собор Украинской Православной Церкви, принявший определение с требованием полной автокефалии. 31 марта 1992 г. в Москве начал работу экстренный Архиерейский Собор, на котором украинская церковная ситуация подверглась детальному обсуждению. Митрополит Кирилл выступил с сообщением, в котором информировал членов Собора о намерении ряда украинских архиереев обратиться к Константинопольскому Патриарху с просьбой о предоставлении автокефалии Украинской Церкви.
«У нашей Церкви есть расхождение с Константинополем в понимании того, как предоставляется автокефалия. Вместе с нами весь негреческий мир считает, что автокефалию дает Мать-Церковь. Константинополь и некоторые греческие Церкви считают, что только он может предоставить автокефалию. На этом противоречии возникает соблазн продвинуть дело автокефалии через Константинополь».Митрополит Кирилл сообщил, что Константинопольская Патриархия заверила, что предоставление автокефалии Украинской Православной Церкви будет возможно только при условии согласия на это Московского Патриархата. Твердая позиция Патриарха Алексия II и епископата Русской Православной Церкви, отвергших просьбу об автокефалии, и осознание того, что другие Православные Церкви не поддержат раскол, отрезвили большую часть украинских архиереев: они заявили об отказе от своей подписи под требованием автокефалии, подписанном, как выяснилось на Соборе, под страхом прещений со стороны митрополита Филарета и репрессий со стороны светских властей Украины.
Хроника экстренно созванного Архиерейского Собора сохранила описание наиболее яркого момента. 2 апреля в 1.45 ночи, когда дискуссия об автокефалии приняла особую остроту, митрополит Филарет со словами «на таком Соборе мне делать нечего» поднялся и направился к выходу. За ним встали два украинских епископа. В этот момент раздался решительный голос митрополита Кирилла, который предупредил, что действия украинских архиереев ведут Церковь к расколу. Все трое, включая митрополита Филарета, вернулись на свои места. Патриарх Алексий II поставил вопрос об отставке митрополита Филарета, что было поддержано большинством Архиерейского Собора. Филарет дал слово архиерея, что не будет чинить никаких препятствий свободному волеизъявлению Украинской Церкви при избрании ее первоиерарха. Митрополит Филарет перед крестом и Евангелием подтвердил истинность своих обещаний. Однако он выставил условием своего ухода проведение выборов нового митрополита Киевского в Киеве, а не в Москве. С этим не был согласен митрополит Кирилл, сказавший, что, общаясь с украинским епископатом, «понял, что большая его часть испытывает страх пред владыкой Филаретом». Поэтому, для того чтобы волеизъявление Украинской Церкви по вопросу о ее Предстоятеле было свободным, этот вопрос должен решаться не в Киеве, а в Москве. Однако Собор поверил митрополиту Филарету, а Патриарх Алексий II от лица епископата даже выразил Филарету благодарность за жертву, приносимую ради Церкви. Три дня спустя в проповеди на Благовещение во Владимирском кафедральном соборе Киева митрополит Филарет отказался от своей клятвы Архиерейскому Собору и заявил, что останется на посту главы УПЦ. Понимая, что он не сможет вопреки воле Архиерейского Собора сохранить свой пост, 26 мая митрополит Филарет собрал в Киеве своих сторонников на «Всеукраинскую конференцию по защите канонических прав Украинской Православной Церкви». Группа сторонников Филарета, стремясь вовлечь в церковный конфликт на Украине Константинопольского Патриарха Варфоломея I, обратилась к нему с посланием, в котором заявлялось об отвержении акта 1686 г. о передаче Киевской митрополии из юрисдикции Константинопольской Церкви в ведение Московского Патриархата. Епископы Украинской Церкви не поддержали Филарета, и на Харьковском Архиерейском Соборе 27-28 мая 1992 г. Предстоятелем Украинской Православной Церкви был избран митрополит Владимир (Сабодан), а митрополит Филарет был запрещен в священнослужении.
30 мая Филарет направил Патриарху Варфоломею послание, в котором обвинил Московскую Патриархию в «антиканонической деятельности» и в том, что она «фактически учинила раскол в лоне Украинской Православной Церкви». Филарет просил Варфоломея I принять его вместе с ближайшими помощниками в свою юрисдикцию. Письмо осталось без ответа. На Архиерейском Соборе Русской Православной Церкви в июне 1992 г. за продолжение раскольнической деятельности митрополит Филарет был лишен сана.
При поддержке Президента Украины Л.М. Кравчука Филарет сохранил за собой контроль над денежными средствами УПЦ. Кравчук объявил незаконными решения Харьковского Собора УПЦ. Президиум Верховной Рады Украины принял заявление, в котором Харьковский Собор был назван не только незаконным, но и неканоническим. 25-26 июня 1992 г. в киевской приемной Филарета прошло собрание нескольких епископов УАПЦ, депутатов Верховной Рады Украины, обслуживающего персонала митрополии. Собрание именовалось Объединительным собором двух церквей — Украинской православной и Украинской автокефальной. Решением «собора» эти организации были упразднены, их имущество, финансы и средства были объявлены собственностью вновь созданной структуры, названной «Украинская православная церковь Киевского патриархата» (УПЦ КП). Ее руководителем решено было считать жившего в США 94-летнего патриарха УАПЦ Мстислава Скрыпника, заместителем — Филарета Денисенко. Понимая, что его раскольническая группировка окажется вне общения с другими православными Церквами, Филарет отправился в Стамбул, где был принят главой Константинопольского Патриархата. Факт встречи Константинопольского Патриарха с лидером раскола вызвал удивление в Москве: ведь на недавней встрече глав Поместных Православных Церквей в Стамбуле 15 марта 1992 г. в совместном коммюнике было ясно выражено общее согласие на то, чтобы «святые Церкви при полной солидарности друг с другом осудили раскольнические группы и воздержались от общения с ними». Более того, в интервью после встречи Патриарх Варфоломей отдельно высказался о ситуации с раскольниками, имея в виду «тех, кто основал "Православную автокефальную церковь" на Украине, преступив каноническое право»: «Мы были единодушны в их осуждении». Столь резкое изменение позиции было, очевидно, вызвано желанием Патриарха Варфоломея приобрести новое средство давления на Русскую Церковь в условиях сложной дискуссии между двумя Церквами по вопросам диаспоры, статуса Константинопольского Патриарха и порядка дарования автокефалии.
Важно было незамедлительно церковно-дипломатическими мерами пресечь возникающий межправославный конфликт, который мог осложнить и без того непростое положение Православия на Украине. Патриарх Алексий II направил Патриарху Варфоломею резкое письмо, в котором разъяснил, что целью визита Филарета является попытка легализовать учиненный им раскол. Сообщая главе Константинопольской Церкви, что «в дни пребывания в Стамбуле монаха Филарета (Денисенко) некоторые средства массовой информации Украины широко распространяют сообщения о якобы успешном течении его миссии и о намечающемся будто бы благоприятном для него ее завершении», Патриарх Алексий твердо настаивал на поддержке Константинопольским Патриархом «канонической правды и наших усилий по недопущению распространения на Украине нового церковного раскола». В эти же дни в Москву прибыла делегация Константинопольского Патриархата, которой Патриарх и сотрудники ОВЦС прояснили позицию Русской Церкви. Вскоре поступило сообщение о том, что Патриарх Варфоломей не поддержал просьбу раскольников принять их в общение и даровать им автокефалию, отказал им в выдаче святого мира и не допустил литургического общения с раскольниками. 26 августа 1992 г. Константинопольский Патриарх известил Патриарха Московского о том, что он признает митрополита Киевского Владимира (Сабодана) единственным каноническим главой Украинской Церкви и что он поддерживает решение о лишении Филарета священного сана.
При поддержке Президента Украины Л.М. Кравчука раскол на Украине стремительно разрастался (на 1 января 1995 г. филаретовский «Киевский патриархат» насчитывал уже 1753 прихода). 14 июля 1995 г. при загадочных обстоятельствах умер глава «Киевского патриархата» Владимир Романюк, и Филарет был избран «патриархом Киевским и всея Руси-Украины». В феврале 1997 г. Филарет был предан анафеме Архиерейским Собором Русской Православной Церкви. Главной целью раскольников оставалась легализация своей лже-церкви в мировом православном сообществе, и пути достижения этой цели они искали прежде всего в Константинопольском Патриархате.
В 1995 г. Константинопольский Патриархат принял в свою юрисдикцию т.н. Украинскую православную церковь в США, раскольническую группировку, созданную украинскими эмигрантами в 1919 г. С 1971 г. эту непризнанную Поместными Православными Церквами группировку возглавлял «митрополит» Мстислав Скрыпник, в 1990 г. избранный в Киеве главой неканонической УАПЦ. После его смерти в 1993 г. новый глава группировки «митрополит» Константин Баган стал активно искать пути легализации своего раскольнического сообщества и 12 марта 1995 г. добился вхождения в качестве автономной Церкви в состав Константинопольского Патриархата. Русская Православная Церковь не признала этот антиканонический акт. Таким образом был создан еще один очаг напряжения в украинском Православии.
На встрече Патриарха Алексия II с Патриархом Константинопольским Варфоломеем в сентябре 1997 г. удалось добиться поддержки со стороны Константинопольского Патриархата канонической Украинской Православной Церкви во главе с митрополитом Киевским и всея Украины Владимиром. Однако уже в марте 2000 г. напряжение вновь стало нарастать: после кончины главы пребывающей в расколе «Украинской автокефальной православной церкви» лжепатриарха Димитрия Яремы со стороны этой группировки стали предприниматься попытки вхождения в структуру Украинской православной церкви в США в юрисдикции Константинопольского Патриархата. 28 марта 2000 г. митрополит Кирилл провел переговоры с генеральным секретарем Священного Синода Константинопольского Патриархата митрополитом Филадельфийским Мелитоном и митрополитом Пергамским Иоанном (Зизиуласом), во время которых участники «договорились о необходимости координации совместных действий в целях достижения мира и канонического единства в церковной жизни на Украине».
25-28 августа 2001 г. в Киеве прошло празднование 950-летия Киево-Печерской лавры, в котором приняли участие делегации всех Поместных Православных Церквей, что было особенно важно для поддержки канонического Православия на Украине.
Опасность односторонних действий со стороны Константинопольского Патриархата была устранена, хотя и в последующие годы Константинополь на двухсторонних переговорах проявлял заинтересованность в том, чтобы активно подключиться к решению украинской проблемы. Активизации этих планов способствовало избрание Президентом Украины В.А. Ющенко, который занял позицию поддержки «Киевского патриархата» и активизировал контакты с Константинопольским Патриархом с целью признания этой раскольнической структуры.
На Архиерейском Соборе 2008 г. митрополит Владимир (Сабодан) так охарактеризовал сложившуюся на Украине ситуацию: «Сейчас мы сталкиваемся с новой угрозой фрагментации Православия в Украине по тем линиям, которые разделяют цивилизационно-культурные общности внутри нашей страны. Этому способствуют политические силы как внутри, так и за пределами Украины. В результате Церковь в Украине может быть разделена на несколько православных юрисдикций».
Летом 2008 г. Патриарх Варфоломей встретился с лидерами раскольнических структур Украины: Филаретом Денисенко («Киевский патриархат») и Мефодием Кудряковым (УАПЦ). Спустя несколько дней открылся «архиерейский собор» самопровозглашенного «Киевского патриархата», по итогам которого было объявлено, что якобы канонический статус этой раскольнической структуры урегулирован и Константинополь поможет решить ее проблемы. Еще один амбициозный политический проект администрации президента Украины предусматривал создание новой независимой православной Церкви, в которую вошли бы все «ветви» украинского Православия: каноническая Церковь Московского Патриархата, филаретовский раскол («Киевский патриархат») и автокефалисты (УАПЦ).
Патриарх Алексий, митрополит Кирилл и ОВЦС предпринимали все возможные церковно-дипломатические меры для предотвращения такого развития событий: были проведены встречи и переговоры Патриарха и митрополита Кирилла с Президентом Украины В.А. Ющенко (в 2005 и 2008 гг.). 23 июля 2008 г. митрополит Кирилл принял участие во внеочередном заседании Священного Синода Украинской Церкви. Синод принял «Обращение к Святейшему архиепископу Константинополя — Нового Рима и Вселенскому Патриарху Варфоломею I», в котором отметил, что возвращение к спасительному лону Христовой Церкви чад Божиих, отпавших от нее, требует пастырской мудрости и осторожности: «Особенно нежелательно вмешательство в этот процесс каких-либо внецерковных чиновников, в частности, государственной власти и различных политических и общественных сил. Многовековой опыт церковной жизни свидетельствует, что вмешательство политических сил в церковные дела всегда приводит к тяжким конфликтам, преодоление которых может продолжаться многие годы… Мы убеждены, что Украинская Православная Церковь способна самостоятельно решить свои внутренние проблемы. Помощь же иных Поместных Церквей не должна превращаться во вмешательство во внутренние дела нашей Церкви».
Делясь своими впечатлениями от заседания украинского Синода, митрополит Кирилл подчеркивал, что все архиереи «выступили с горячей поддержкой идеи сохранения единства нашей Церкви и заявили о том, что никакого изменения канонического статуса они не допустят. Это был голос Церкви, выраженный ее архиереями, но когда мы услышали голос народа Божия, который полностью совпал с позицией епископата, это стало свидетельством соборной позиции всей Украинской Православной Церкви, которая заявила о желании оставаться в единстве, образуя единое целое с Русской Православной Церковью».
25 июля 2008 г. в Киев для участия в торжествах празднования 1020-летия крещения Руси прибыл Патриарх Константинопольский Варфоломей. Его принимали по протоколу, предусмотренному для государственных лидеров. В аэропорту его встречал Президент Украины В.А. Ющенко. На центральных улицах и площадях Киева были вывешены плакаты, на которых были изображены Патриарх Варфоломей и Ющенко. Когда же 26 июля на торжества прибыл Патриарх Московский и всея Руси Алексий II, его встречали без особых почестей. Во время самих торжеств Президент Украины всячески подчеркивал свое расположение к Константинопольскому Патриарху, пытаясь максимально принизить значение Патриарха Московского.
Однако народ Украины встречал именно Московского Патриарха как своего церковного лидера. Вечером 26 июля на центральной улице Киева — Крещатике — состоялся гала-концерт, на который собрались более 100 тысяч человек, преимущественно молодежь. Перед ними с пламенной речью о единстве славянских народов, получивших крещение в днепровской купели равноапостольного князя Владимира, выступил митрополит Кирилл, который процитировал преподобного Лаврентия Черниговского: «Россия, Украина, Беларусь — это есть Святая Русь!» Далее митрополит продолжал: «А Святая Русь — это не империя, это не союз бывший или какой-то будущий. Святая Русь — это идеал любви, добра и правды. Святая Русь — это непобедимость. Святая Русь — это красота. Святая Русь — это сила. И мы все с вами — единая Святая Русь!» Вспоминая об этом концерте, митрополит Кирилл впоследствии говорил: «Нужно было видеть лица молодых людей, нужно чувствовать их реакцию, их колоссальную поддержку простой истины, которая была высказана одним преподобным и богоугодным человеком: "Россия, Украина, Беларусь — это и есть Святая Русь". Сознание принадлежности к единой духовной, цивилизационной системе ценностей в крови у всех нас».
27 июля на Владимирской горке состоялось совместное богослужение, совершенное Патриархами Варфоломеем и Алексием. Митрополит Кирилл на пресс-конференции, посвященной итогам визита Патриарха Алексия на Украину, рассказал: «Их никто не собирал, не привозил в автобусах — и однако тысячи людей пришли по велению своего сердца. И когда Его Святейшество вышел из машины, он услышал сначала, как кто-то начал скандировать его имя: "Алексий!", затем стало слышно, как нарастает глас народа, который свидетельствовал о своем выборе, выраженном в словах: "Алексий — наш Патриарх!" Под скандирование этой фразы Святейший Патриарх прошел через главную площадь Киево-Печерской лавры. И везде, где бы он ни появлялся, он и все окружающие, а вместе с нами весь мир слышали внятное и совершенно ясное свидетельство. Это было, можно сказать, народное голосование за единую Церковь, во главе которой — Патриарх Московский и всея Руси».
Таким образом, торжества, задуманные Президентом Украины с целью отделить Украинскую Церковь от Московского Патриархата, вылились в мощную демонстрацию единства между верующими Украины и России.
По итогам переговоров между Патриархом Алексием и Патриархом Варфоломеем, в которых принял участие митрополит Кирилл, удалось тогда не допустить односторонних действий со стороны Константинопольского Патриархата. По окончании переговоров владыка Кирилл сказал: «Сегодня с облегчением вздохнули не только верующие на Украине и в России, но и православные во всем мире, поскольку не произошло самого опасного — церковного разделения, но мы засвидетельствовали свое единство, которое превыше всего».