Вопросом, требовавшим особого внимания митрополита Кирилла как председателя ОВЦС, было взаимодействие с общинами, придерживающимися старых обрядов. Акт снятия клятв на старые обряды, принятый на Поместном Соборе Русской Православной Церкви в 1971 г. и подтвержденный Поместным Собором 1988 г., к сожалению, не внес существенных изменений в отношения между Русской Православной Церковью и различными старообрядческими согласиями. Понимая, что отношения определяются усилиями обеих сторон, Русская Православная Церковь постаралась исключить препятствия для братского сотрудничества и взаимодействия.
В 1998 г. митрополит Кирилл инициировал обсуждение темы старообрядчества на декабрьском заседании Священного Синода. Обсудив доклад митрополита о состоянии православно-старообрядческих отношений, Синод признал важность развития сотрудничества между Русской Православной Церковью и старообрядчеством для укрепления традиционных духовных ценностей в жизни общества. ОВЦС было поручено тщательно изучить формы и перспективы дальнейшего сотрудничества Московского Патриархата и старообрядчества, подготовив соответствующие предложения по развитию диалога между ними. 3 июня 1999 г. митрополит Кирилл принял в ОВЦС делегацию Древлеправославной поморской церкви Латвии, на встрече с которой был намечен «план действий по выработке взаимоприемлемых договоренностей, не вносящих каких-либо кардинальных новшеств в то, что было определено Поместными Соборами Русской Православной Церкви 1971 и 1988 годов в отношении старообрядчества».
В 1999 г. при ОВЦС была создана Комиссия по взаимодействию с представителями разных направлений в старообрядчестве и конструктивной проработке возникающих вопросов.
4 июня 1999 г. Священный Синод Русской Церкви принял определение, в котором призвал епархиальных архиереев и духовенство учитывать в практической деятельности общецерковные решения, отменяющие клятвы на старые обряды. Синод призвал церковные издательства «применять критический подход к переизданию литературы, напечатанной в дореволюционное время, когда под влиянием светской власти старообрядчество критиковалось некорректными и неприемлемыми методами». Синод отметил, что «имевшие место в истории насильственные методы преодоления раскола» стали результатом «вмешательства светских властей в дела Церкви».
19 июля 1999 г. определением Священного Синода при ОВЦС была создана Комиссия по координации взаимоотношений Русской Православной Церкви со старообрядцами.
В комиссию вошли представители разных старообрядческих согласий. Однако, по признанию митрополита Кирилла, «жизнь показала, что комиссия, в рамках которой предполагалось объединить как представителей Русской Православной Церкви, так и представителей различных старообрядческих согласий, встречается с постоянными затруднениями в своей работе. И это затормозило развитие диалога». Как отметил далее владыка Кирилл в докладе на тему «взаимоотношения с Русской Православной Церковью Заграницей и старообрядчеством» на Архиерейском Соборе 2004 г., «диалог со старообрядчеством более успешно развивается отдельно с каждым согласием».
Осенью 2000 г. в связи с 200-летним юбилеем учреждения первых единоверческих приходов в лоне Русской Церкви в Москве состоялась конференция на тему «200-летие канонического бытия старообрядных приходов в лоне Русской Православной Церкви». Конференция прошла под председательством митрополита Кирилла и собрала делегатов от единоверческих общин Москвы и Московской области, Санкт-Петербурга и Ленинградской области, Нижегородской, Ивановской, Екатеринбургской и Самарской областей.
11 мая 2004 г. состоялась встреча митрополита Кирилла с новоизбранным старообрядческим митрополитом Московским и всея Руси Андрианом (Четверговым), положившая начало новому этапу взаимодействия между представителями Московского Патриархата и Русской православной старообрядческой церкви. Темами этой и последующих бесед стали сотрудничество в сферах культурной, информационной и издательской деятельности, общие усилия, направленные на укрепление нравственных основ жизни общества.
В октябре 2004 г. тема диалога со старообрядчеством была обсуждена на Архиерейском Соборе Русской Православной Церкви. Доклад митрополита Кирилла на Соборе содержал подробный анализ истории старообрядчества, проблем и перспектив диалога. Как отметил митрополит, «проблема старообрядчества не является исключительно церковной, у нее есть и иные аспекты — социальный, политический, культурный. Церковный раскол нанес жесточайший удар по национальному самосознанию».
Разделение, длящееся веками, становится привычным, отметил митрополит Кирилл. Но «даже если старая рана в какой-то момент почти перестает тревожить, она продолжает обессиливать организм, доколе не исцелена. Нельзя признать собирание Русской Церкви завершенным, пока мы не объединимся во взаимном прощении и братском общении во Христе с исконной ветвью русского Православия».
Митрополит указал на три причины, по которым он считает своевременным развитие диалога со старообрядцами. «Во-первых, и это самое главное, происшедший в XVII веке раскол, по милости Божией, не привел к появлению иной модели цивилизации, как это произошло, например, в результате великого раскола Востока и Запада. Мы и старообрядцы разделяем одну и ту же веру не только в догматическом, но и в жизненном выражении: у нас одна система ценностей. Поэтому в практическом свидетельстве и служении обществу старообрядцы являются нашими естественными соработниками… Во-вторых, у нас со старообрядцами одно и равно любимое Отечество. Нам одинаково дороги наследие и идеалы Святой Руси… В-третьих, именно теперь — впервые за долгое время — сложились наиболее благоприятные условия для доброжелательного и доверительного диалога. Ушли в прошлое времена, когда "господствующая" Православная Российская Церковь могла фактически рассматриваться как придаток государственной власти, как "ведомство православного исповедания", когда государство в своей заботе об интересах Церкви, как оно их со своей точки зрения понимало, действовало присущими государству методами принуждения, в том числе преследуя старообрядцев и стесняя их религиозную свободу».
Необходимо, чтобы постановления Собора и Синода реализовывались в конкретных деяниях на епархиальном и приходском уровнях. Митрополит Кирилл также напомнил о важности всемерной поддержки единоверческих приходов, они могли бы стать «реально действующими мостами между Русской Православной Церковью и старообрядческими согласиями». Необходимы совместные конференции и семинары, в ходе которых следует «пересмотреть историю нашего разделения, стремясь к наивысшей научной честности, отказавшись от полемических задач и рассматривая проблему церковно-государственных отношений сквозь призму нормы, ныне сформулированной в Русской Православной Церкви».
Архиерейский Собор 2004 г. принял особое определение о взаимоотношениях со старообрядчеством и о старообрядных приходах Русской Православной Церкви, в котором счел необходимым учредить при ОВЦС Комиссию по делам старообрядных приходов и по взаимодействию со старообрядчеством. Комиссия под председательством митрополита Кирилла была создана в апреле 2005 г. решением Священного Синода, а уже в июне владыка доложил Синоду об итогах первого заседания.
3 марта 2006 г. состоялась встреча митрополита Кирилла с делегацией Русской православной старообрядческой церкви во главе с ее новым Предстоятелем митрополитом Корнилием (Титовым), избранным 18 октября 2005 г., на которой была достигнута договоренность о сотрудничестве в различных церковно-общественных сферах.
Перспективы диалога со старообрядчеством обсуждались на Архиерейском Соборе 2008 г., на нем же деятельность комиссии во главе с митрополитом Кириллом была признана полезной и плодотворной.